父は俳優のジェリー・スティラー、母は女優のアン・メアラ。姉のエイミー・スティラーも女優。

10歳の頃から映画を撮り始めていた。
高校卒業後、UCLAを中退して、ブロードウェイで舞台デビュー。その後、自身が撮った短編パロディが「サタデー・ナイト・ライブ」で放映されて反響を呼び、同番組に出演するように。90年代に入ると、MTVで「ベン・スティラー・ショー」が放映され、エミー賞を獲得。
1987年にスクリーンデビューを果たす。

1994年には、『リアリティ・バイツ』で監督デビューも果たし、高い評価を受けた。
1998年の『メリーに首ったけ』で、映画の大ヒットとともに人気もブレイク。2000年の『ミート・ザ・ペアレンツ』では、ロバート・デ・ニーロやダスティン・ホフマンらとも共演し、コメディ俳優としての人気を確立。
自身の映画製作会社レッド・アワー・フィルムズを設立し、製作業にも乗り出している。

「スター・トレック」の大ファン。
プライベートでは、女優のジーン・トリプルホーンと長い間交際していたが、破局。2000年に、『ズーランダー』で共演した女優のクリスティン・テイラーと結婚。2002年に長女が、2005年には長男が誕生した。

いいですね〜、この方。おもしろい！なんだか親近感の持てる顔立ちで。（ナイナイの岡村サンに似てるから？）
デ･ニーロやダスティン･ホフマン、ロビン･ウィリアムズなどベテラン俳優との共演作でも、ちっともかすまない！素晴らしい存在感ではないか！