
父はイタリア系アメリカ人、母はドイツ人。ニックネームはレオ。ディカプリオという姓にはイタリア語で「カプリ島の」という意味がある。 ヒッピーだった両親は、レオナルドが1歳の頃に離婚。以来、レオは母とともに暮らしてきたが、父とも良き相談相手として良好な関係を続けてきている。 レオナルドという名前は、母が妊娠中にイタリアに旅行した際、フィレンツェの美術館でレオナルド・ダ・ヴィンチの絵を見ているときに、お腹の中の息子が蹴ったから名付けたというのは有名なエピソード。父の再婚相手の息子であるアダム・ファラーの影響で、5歳の時から芸能活動をし、TV番組やCMで活躍。レギュラー出演していた人気ドラマ「愉快なシーバー家」は日本でもNHKで放送されていた。 10代の頃は、その容姿から「ポスト リバー・フェニックス」ともてはやされ、ティーンを中心に人気を集めるアイドル俳優的な立場に置かれていた。 その後、1991年に映画デビューを果たし、1993年の『ボーイズ・ライフ』でロバート・デ・ニーロと共演し注目される。 同年、ジョニー・デップの弟役として知的障害を持つ少年を演じた『ギルバート・グレイプ』で卓越した演技を披露、アカデミー助演男優賞に初ノミネート。その後は、『バスケットボール・ダイアリーズ』や『クイック&デッド』『マイ・ルーム』などで共演の大物俳優にも引けをとらない存在感と演技力を見せ、10代の少年の思春期に揺れる複雑な心の機微を巧みに表現した。 1997年には、ジェームズ・キャメロン監督の『タイタニック』でハリウッド超大作の主演を堂々と務め、作品の世界的なヒットで一流俳優の仲間入りを果たす。しかし、その直後から一時的な低迷期を経験。『ロミオ&ジュリエット』や『タイタニック』で演じたような役柄が定着することを嫌い、アイドル的なイメージの払拭と成熟した俳優への脱却を画策する。 2002年からは、再び大作映画に出演するようになり、巨匠マーティン・スコセッシ監督との初タッグ作『ギャング・オブ・ニューヨーク』で主演に。作品はヒットし高い評価を受けたが、レオ自身は、共演のダニエル・デイ・ルイスが主演のレオを押しのけてアカデミー主演男優賞にノミネートしてしまうという屈辱を味わう結果に終わった。 しかしその後、イタリア系俳優を重用するスコセッシ監督との結びつきを深めたレオは、2004年、同監督の『アビエイター』でアカデミー主演男優賞にノミネート。 2006年の『ディパーテッド』でも、スコセッシ監督と3度目のタッグを組み、その年のゴールデングローブ賞には『ディパーテッド』と『ブラッド・ダイヤモンド』で主演男優賞にダブルノミネート、アカデミー賞には『ブラッド・ダイヤモンド』でノミネートされた。
2001年に、「アッピアン・ウェイ」という映画制作会社を立ち上げ、『アビエイター』を第1作として手がけた。
日本では、映画以外にも日本企業のTVCMでよく見かけるハリウッド俳優の1人。最近はエコ活動に強い関心を寄せており、2005年からTOYOTAのエコカー「プリウス」のTVCMに出演。自身もプリウスを愛車としてプライベートで数台購入している。
バスケットボールが好きで、L.A.レイカーズの大ファン。 日本のアニメも好きで、「デビルマン」や「ヤッターマン」のファンでもある。
まだ子役だった10歳の頃、エージェントに「レニー・ウィリアムス」という英語読みの芸名を勧められたが、自分のルーツを大事にしたいという思いから断ったという。
英語のほか、ドイツ語も堪能。 『ボーイズ・ライフ』で共演したトビー・マグワイアは長年の親友。『タイタニック』で共演したケイト・ウィンスレットや、『ディパーテッド』で共演したマーク・ウォールバーグ、ヴィンセント・ギャロも仲のいい友人。
私生活では、モデルと交際することが多いことで知られている。過去にはブラジル出身のスーパーモデル、ジゼル・ブンチェンと交際し、米ピープル誌の「世界で一番美しいカップル」に選ばれたこともある。現在はイスラエル出身のスーパーモデルで彼より10歳以上年下の、バル・ラファエリと交際中。
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